| 中文名稱： |
氯甲酸-9-芴基甲酯 |
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| 中文別名： | 氯甲酸-9-芴基甲酯;芴甲氧羰酰氯; 氯甲酸-9-芴甲酯[多肽研究用氮保護劑];9-芴甲基氯甲酸酯(FMOC-CL) | |
| CAS NO.： | 28920-43-6 | |
| 英文名稱： | Fmoc-CL | |
| 分 子 式： | C15H11ClO2 | |
| 分 子 量： | 258.699643373489 |
| 產(chǎn)品詳情： | 氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）是一種重要的有機合成試劑，廣泛應(yīng)用于多肽合成中的氨基保護。 一、化學名稱：氯甲酸-9-芴基甲酯 - 縮 寫：Fmoc-Cl（芴甲氧羰基氯） - 結(jié)構(gòu)式：Cl?C(=O)?O?CH??C??H?，其中C??H?為9-芴基。芴環(huán)的9號位連接一個亞甲基（CH?），再通過氧原子與氯甲酸酯基團（Cl-CO-O-）相連。 - 包 裝：25千克/桶 二、物理性質(zhì) - 純 度：≥99.0%（HPLC） - 形 態(tài)：白色至淡黃色結(jié)晶固體。 - 溶解性：易溶于二氯甲烷、四氫呋喃（THF）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等有機溶劑，難溶于水。 - 穩(wěn)定性：對濕氣敏感，需避光、干燥儲存（2-8°C），長期暴露可能導(dǎo)致水解失效。 三、應(yīng)用 - 多肽合成：作為氨基保護試劑，選擇性保護氨基酸的α-氨基，防止副反應(yīng)。 - 脫保護條件：在堿性環(huán)境（如20%哌啶/DMF）中通過β-消除反應(yīng)脫除，生成CO?、芴二烯及游離氨基。 四、反應(yīng)機理 - 保護氨基：Fmoc-Cl與氨基反應(yīng)，Cl?作為離去基團，形成Fmoc-氨基化合物。 - 脫保護：堿性條件引發(fā)β-消除，斷裂O-CH?鍵，釋放保護基團。 五、注意事項 - 操作安全：具腐蝕性，需佩戴防護裝備，避免接觸皮膚或吸入蒸氣。 - 儲 存：密封、避光、干燥，遠離濕氣以防水解。 - 副反應(yīng)控制：需嚴格控制反應(yīng)條件（如溫度、試劑當量），避免多取代或分解。 六、優(yōu)勢與對比 - 與Boc策略對比：Fmoc脫保護條件溫和（堿性vs. Boc的酸性），適用于酸敏感肽鏈。 - 兼容性：與固相合成技術(shù)兼容，廣泛用于自動化多肽合成儀。 Fmoc-Cl在多肽和有機合成領(lǐng)域的關(guān)鍵作用源于其高效的保護/脫保護特性及反應(yīng)可控性，是現(xiàn)代合成化學中不可或缺的試劑之一。 |